κουμαρίνη

Χημική ετεροκυκλική ένωση με μοριακό τύπο C₉H₆O₂, η οποία συναντάται σε πολλά φυτά, από τα οποία παραλαμβάνεται με εκχύλιση ή συνθετικά ξεκινώντας από απλούστερες ενώσεις, κατά την αντίδραση των Μπερτανίνι-Πέρκιν. Πρόκειται για στερεή, κρυσταλλική ουσία, με ευχάριστη οσμή που θυμίζει βανίλια ή φρεσκοκομμένο άχυρο, και τήκεται στους 67°C· είναι λίγο διαλυτή στο νερό, ενώ διαλύεται εύκολα στους οργανικούς διαλύτες. Από χημική άποψη είναι η λακτόνη του κουμαρικού οξέος. Η κ. χρησιμοποιείται κυρίως στην αρωματοποιία, στη συντήρηση του καπνού και στη φαρμακευτική. Ήταν το πρώτο φυσικό άρωμα που παρασκευάστηκε συνθετικά, από τον Πέρκιν το 1868. Συναντάται τόσο με την ελεύθερη μορφή της όσο και σε συνδυασμό με το σάκχαρο γλυκόζη, για τον σχηματισμό γλυκοζιδίων της κ., τα οποία έχει αποδειχθεί ότι εμφανίζουν αντιπηκτικές και αντιμυκητιακές ιδιότητες· η δικουμαρόλη, συγκεκριμένα, ένας γλυκοζίτης της κ. περισσότερο γνωστός ως βαρφαρίν, είναι το περισσότερο χρησιμοποιούμενο αντιθρομβωτικό φάρμακο, ενώ έχει βρει εφαρμογή και ως ποντικοφάρμακο. Η δικουμαρόλη δρα απενεργοποιώντας τη βιταμίνη Κ, η οποία είναι απαραίτητη για την πήξη του αίματος· μπορεί να προκαλέσει τον θάνατο, από εσωτερική αιμορραγία, σε ζώα που τρέφονται με μουχλιασμένο σανό, εφόσον πολλοί μύκητες μπορούν να ζυμώσουν την κ. των φυτών προς δικουμαρίνη. Η κ. συναντάται σε μεγάλη ποικιλία φυτών, όπως είναι τα φασόλια τόνγκα ή η λεβάντα, αλλά και σε εδώδιμους καρπούς φυτών, όπως είναι η φράουλα, τα κεράσια και τα βερίκοκα.

* * *

η

χημ. δικυκλική και ετεροκυκλική οργανική ένωση η οποία ανήκει στην κατηγορία τών λακτονών και αποτελεί ένα από τα ισομερή τής βενζοπυρόνης.

[ΕΤΥΜΟΛ. Μεταφορά στην ελλ. ξεν. όρου, πρβλ. γαλλ. coumarine (< γαλλ. coumarou < πορτογ. cumaru < cumaru, γλώσσα τών Τούπι τής Νότιας Αμερικής) + κατάλ. -ine. Η λ. μαρτυρείται από το 1880 στον Γεώργιο Κρίνο].